Alevel化学考前划重点了，考前必看的知识点！

Alevel的化学由有机化学、无机化学以及物理化学着三大部分组成。其中，有机化学以冗长的化学式以及变化多端的反应机理成为了很多同学的噩梦——需要记住大量的官能团，化学试剂、反应方程式、反应条件还有反应类型，你是否是其中一员呢?

在有机化学的考试内容中，反应机理又是重中之重——不仅难以记忆，而且容易混淆，更重要的是，这是考试中最爱出的一类考题。今天就让我带大家系统地整理一下有机化学反应的机理吧。

考试中要求掌握的反应类型有以下五类: 1. 亲电取代反应; 2. 亲核取代反应; 3. 亲电加成反应; 4. 亲核加成反应; 5. 自由基反应.

自由基取代反应(Free-radical subsitution)

主要和卤元素(halogen)以及卤代烷(halogenalkane)相关, 尤其是halogenation reactions

其中initation一般由紫外线(ultroviolet light)使得covalent bond断裂生成一个free-radical的chlorine atom, 在propagation中,活泼的free-radical攻击其他反应物,直到没有自由基时为反应的termination.

另外CFC(chlorofluorocarbons)破坏臭氧层的机理也属于自由基反应.

亲电加成反应(electrophilic addition)

亲电加成是亲电试剂进攻富电子中心.

碳碳双键是中的electron-rich area吸引Bromine molecule形成dipole,最终Br-Br bond断裂, 缺电子的Br原子作为electrophile加成到双键上,形成carbocation.

另一个bromide ion作为nucleophile 形成dative bond到carbocation上形成最终的产物.

在亲电加成中要注意Markovnikov‘s rule

一般来说,HX在加成到碳碳双键时,H会加成到已经有更多H的carbon atom上面.

亲核加成反应(nucleophilic addition)

nucleophile 进攻缺电子中心的加成反应. 举例来说, cyanide 离子是nucleophile,可以攻击缺少电子的C=O键.

第一步CN攻击缺电子中心,反应缓慢,也是决定反应速率的一步.

第二步, intermediate作为strong base 得到一个proton(H离子), 同时又生成一个cyanide ion.因此也可以作为亲核加成的催化剂.

亲电取代反应 (electrophilic subsitution)

亲电反应最常见的就是arene和bromine的反应

和亲电加成反应相同,Br离子作为electrophile攻击benzene,取代其中一个proton从而重新形成一个稳定的离域系统.

其他的亲电取代反应还有

亲核取代反应(nucleophilic subsitution)

亲核取代反应是nucleophile (anions or neutral molecules that possess a lone pair of electrons)进攻缺电子中心的加成反应. halogen的electronagetivity 远大于carbon,C-Hal bond 是强极性键,断裂的时候电子归Hal,C会被nucleophile攻击发生nucleophilic subsitution.

以下是常见的nucleophile和halogen反应的产物.

另外根据反应试剂,反应条件以及反应物浓度,要注意区分是SN1反应还是SN2反应.

SN1: 分两步完成，整个反应速率由慢反应步骤决定，故只与halogenalkane的浓度有关。

SN2:其中旧键（C-Br）的断裂和新键(C-OH)的生成同时发生,整个取代反应速率同时与氢氧根离子浓度和halogenalkane的浓度成正比。

primary,secondry,tertiary halogenoalkanes相对应的SN1和SN2反应速率.

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